شبكة الشدادين - عرض مشاركة واحدة

الملف الشخصي للكاتب · توقيع : ورد الجوري

السلام عليكم ورحمه الله وبركاته
بما اني سائقتكم ودريولكم لمده يومين

طلبت من الاخت بنت الشمال هذا الامر

وبما اني اختباري الاحد ومتخصصه بالكيمياء
قررت اكتب هالموضوع عن الكيمياء العضويه
يارب توفقني باختبارها الاحد

_______________________________________________

نظرا لأهمية الكيمياء العضوية فى الزراعة
أقدم هذه السلسلة من المحاضرات فى الكيمياء العضوية
تنقسم الكيمياء العضوية
إلى
المركبات الأليفاتية
المركبات الأروماتية
أولا :- المركبات الأليفاتية

الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات, السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتي لا يكون فيها أي روابط ثنائية أو ثلاثية, الأولفينات (الألكينات) والتي تحتوى على روابط ثنائية, والتي يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة, أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين, أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هي الألكايينات. كما توجد تقسيمات آخر للمركبات الأليفاتية اعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.

كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق استقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب, ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها, مثل رقم الأوكتان في صناعة البترول.

الألكانات:

هي مركبات هيدروكربونية أليفاتية مشبعة، وتُعد هذه المركبات أقل المركبات الهيدروكربونية نشاطاً في الظروف العادية، ولذلك سميت قديماً البارافينات (أي قليلة الميل للتفاعل).

تسمية الألكانات:
تسمى المركبات العضوية حسب نظامين، التسمية الشائعة والتي قد تختلف من مكان إلى آخر، وتسمية دولية محددة تبعاً لنظام الإيوباك والتي تعتمد على اسم الألكان.
والألكانات قد تكون غير متفرعة كما مر معنا أو متفرعة أي تحتوي على مجموعات جانبية كما في الصيغتين التاليتين:
قواعد تسمية الألكانات حسب الأيوباك 1 ـ نحدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون.
2 ـ نرقم ذرات الكربون في هذه السلسلة من أحد طرفيها إلي الطرف الآخر بحيث تأخذ ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الجانبية أصغر رقم.
3 ـ نحدد المجموعة أو المجموعات من حيث موقع إتصالها بالسلسلة.
4 ـ نكتب الرقم الدال على موقع اتصال المجموعة الجانبية بالسلسلة ثم اسم المجموعة، ويتم الفصل بين الرقم والاسم بخط قصير.
5 ـ في حالة وجود أكثر من مجموعة جانبية مثل ميثيل (- CH3) وإيثيل (- C2H5) فإن أولوية كتابة المجموعة برقمها تتم طبقاً للترتيب الأبجدي أي إيثيل قبل ميثيل.
6 ـ عند اتصال مجموعتين متماثلتين مثل مجموعتي ميثيل (- CH3) بنفس ذرة الكربون في السلسلة، فنستخدم كلمة ثنائي ونضع قبلها نفس رقم ذرة الكربون مرتين.
هذه الألكانات العشرة المكتوبة باللون الأحمر لسهولة الحفظ

ميثان وإيثان بنات عم
تزوجهم رجل يدعى بروبان
وأسكنهم في بيوتان
ورزق منهما بنتان
أسماهما هكسان وهبتان
ثم تقدم لهما رجلينهما أوكتان ونونان
وكان مهرهما ديكان .

التركيب الفراغى لمركبات الألكان

الميثان ذرة كربون واحدة و أربع ذرات هيدروجين
الايثان 2 ذرة كربون و 6 ذرات هيدروجين

البروبان 3 ذرة كربون و 8 ذرات هيدروجين

البيوتان 4 ذرة كربون 10 ذرات هيدروجين

البنتان 5 ذرة كربون 12 ذرة هيدروجين
الهكسان 6 ذرة كربون 14 ذرة هيدروجين
أى أن القانون العام
cnH2n+2
حيث n عدد ذرات الكربون

تفاعل الألكانات
تتميز الألكانات بكون الروابط بين ذراتها من نوع سيغما σ القوية والأكثر ثباتاً ، لذا فإن تفاعلات الألكانات قليلة ، ومن أهمها :

استبدال هالوجين بهيدروجين (الهلجنة) :
تفاعل الألكان مع جزيء هالوجين ( X2 ) بوجود الضوء يؤدي إلى استبدال ذرة هالوجين بهيدروجين لتكوين هاليد الكيل .
الهالوجينات هى
الكلور
الفلور
البروم
اليود
معادلة التفاعل الكلور مع الإيثان

الإيثين ( Ethene )

مركب هيدروكربوني أوليفيني بسيط غير مشبع , ترتبط ذرتا الكربون فيه برابطة زوجية.

يوجد الإيثين في غاز الفحم وفي الغاز الطبيعي .

الصيغة الكيميائية

C2H4

الوزن الجزيئي

28.05 جم/ مول

التركيب الكيميائي

التركيب المداري

الخواص الفيزيائية للإيثين ( الإيثيلين )

الإيثين غاز عديم اللون حلو الطعم نوعاً ما , له رائحة حلوة مميزة , عديم الذوبان في الماء لكنه يذوب في الكحول أو الإيثر , قابل للإشتعال .
تبلغ درجة غليانه(-103.7) درجة مئوية , بينما تبلغ درجة انصهاره (-169.1) درجة مئوية .

تحضير الإيثين ( الإيثيلين ) في الصناعة

تعتمد خطوات صناعة الإيثيلين على التكسير والإنضغاط وأخيراً التنقية .
ويتم الحصول على الإيثيلين في الصناعة من ثلاثة مصادر رئيسية هي :

1- الإيثان والبروبان أو تغذية مكونة من عدة مكونات مثل سوائل الغاز الطبيعي , وتبلغ نسبة الإيثيلين المنتج من هذا المصدر حوالي 62 % .

C2H6(g) = C2H4(g) + H2(g)x

C3H8(g) = C2H4(g) + CH4(g)x

2- غازات المصافي ( تشمل على الإيثان والبروبان ) وتنتج حوالي 25 % ايثيلين .
3-النفثا بأنواعها الثلاثة ( الخفيفة , المتوسطة , الثقيلة ) وزيت الغاز والجازولين الطبيعي وتعطي أقل نسبة إيثيلين والتي تبلغ حوالي 13 %

تحضير الإيثين( الإيثيلين ) في المختبر

يتم تحضير الإيثيلين في المختبر بتسخين الكحول الإيثيلي ( الإيثانول ) مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة 160 درجة مئوية , حيث يعمل حمض الكبريتيك على الإزالة الكاملة لجزئ الماء من جزئ الإيثانول .

CH3CH2OH + H2SO4 -------> H2C=CH2 + H2O

ويجمع الإيثيلين بالإزاحة السفلية للماء .

طرق أخرى لتحضير الإيثين

1 -التكسير الحراري

يمكن تحضير الإيثين في المختبر بطريقة أخرى تعتمد على تكسير جزيئات الألكانات الكبيرة بالتسخين في وجود عوامل مساعدة و مادة مهدئة للتفاعل مثل حجر الخفاف أو البورسلين لتتحول الى عدة نواتج ذات جزيئات صغيرة ولكن أكثر هذه النواتج حصيلة هو مركب الإيثين .
مثال :

أيضاً في هذه الحالة يجمع الإيثين بالإزاحة السفلية للماء .

هذه الطريقة تعطي إيثين غير نقي بسبب تكون عدة جزيئات أخف من الماء وعديمة الذوبان فيه كما هو الحال في الإيثين .

2 - تحضيره من ثنائي الهاليد المتجاور.

يفقد ثنائي كلوريد الإيثان ذرتي الهاليد ( ذرتي الكلور ) المتجاورتين إذا ما عومل بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون أو بمسحوق الزنك في حمض الخل ليتكون الإيثين .

CH2Cl-CH2Cl + Zn -------> CH2=CH2 + ZnCl2

3 - إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل

يمكن أن يتم إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل إذا ما عومل الأخير بقاعدة مناسبة مثل هيدروكسيد البوتاسيوم المذابة في الكحول الايثيلي .

CH3-CH2Cl + KOH --------> CH2=CH2 + KCl + H2O

4 - هدرجة الايثاين (الاسيتيلين)

في ظروف معينة يتكون الإيثين عند إضافة الهيدروجين الى الإيثاين في وجود النيكل عند درجة 200 درجة مئوية .

C2H2 + H2 --------> CH2=CH2

<B>

تفاعلات الألكينات
نظراٍ لوجود رابطة باي الضعيفة وسهلة الكسر فإن الألكينات تخضع لتفاعلات الإضافة عن طريق كسر تلك الرابطة وتحويلها إلى هيدروكربونات مشبعة ( ألكانات ) أو مشتقاتها .

1. الهلجنة :
يضاف الكلور أو البروم إلى تلك المركبات وتسمى تلك العملية بـــــ
[ الكلورة أو البرومة ] على التوالي .
حيث أن إضافة البروم إلى ألكين يؤدي إلى إختفاء لون البروم وكذلك ناتج التفاعل " عديم اللون " .
CH2=CH2 + Br2 .............> CH2BrCH2Br

2. إضافة هاليدات الهيدروجين ( H X ) :

أ ) _ إلى ألكين متماثل .
CH2=CH2 + HCl ..............> CH3CH2Cl

ب ) _ إلى ألكين غير متماثل :
نطبق هنا " قاعدة ماركونيكوف " الشهيرة .
CH3CH=CH2 + HCl ................> CH3CHClCH3

3. إضافة الماء :
يضاف الماء إلى الألكين في وجود حمض الكبريت ليتحول إلى الغول المقابل .
CH2=CH2 + H2O ..............>CH3CH2OH
CH3CH=CH2 + H2O .............> CH3CHOHCH3

4. إضافة المحلول المائي للهالوجين ( X2 + H2O ):
وينتج عن ذلك التفاعل ( الهالوهيدرين ) .
CH3CH=CH2 + Br2 + H2O .............> CH3CHOHCH2Br

5 . الهدرجة :
يضاف الهيدروجين إلى الألكين في وجود عامل مساعد مثل النيكل أو البلاديوم أو البلاتينيوم ليتحول إلى ألكان مقابل .CH2=CH2 + H2 ..................> CH3CH3

برب

</B>